3-butyl-5,5-dichloro-4-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-2-enone | 77188-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-butyl-5,5-dichloro-4-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-butyl-5,5-dichloro-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77188-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂O₃
• 分子量: 307.217
• InChiKey: VOQDIGXNGKCLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5,5-dichloro-4-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-2-enone 在 chromium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3-butyl-4-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第4部分。3-取代的4-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19810000593
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS)-3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-butyl-5,5-dichloro-4-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第4部分。3-取代的4-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19810000593

文献信息

• CHRISTIE R. M.; GILL M.; RICKARDS R. W., J. CHEM. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 593-598
  作者：CHRISTIE R. M.、 GILL M.、 RICKARDS R. W.

  DOI：——

  日期：——