4-(1-hydroxycyclobutyl)phenol | 1234665-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-hydroxycyclobutyl)phenol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxycyclobutyl)phenol
• CAS: 1234665-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AVDRJGKFYXBRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxycyclobutyl)phenol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-环丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳构化诱导的环丁烷扩环容易获得螺[4.5]癸烷

  摘要：

  开发了一种机制上有趣且实用的功能化螺[4.5]癸烷的合成方法，其特点是氧化脱芳构化诱导的环丁烷扩环是关键元素。该新方法能够轻松获得多种螺[4.5]环己二烯酮，具有良好的效率和通用性。还探索了将所得产品进一步加工成其他有价值的支架，从而发现了一种有趣的化合物，该化合物显示出有希望的生物学特征。此外，我们还进行了全面的计算研究，深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-1794-0770
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.24 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 4-(1-hydroxycyclobutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED METHYL PYRAZOLOPYRIMIDINONE AND METHYL IMIDAZOPYRAZINONE COMPOUNDS AS PDE1 INHIBITORS

  摘要：

  化学实体的化学式（I）或化学式（II）：其中Ra、Rb、Re和Rf可以具有本文中描述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在各种方法中的使用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由PDE1活性或多巴胺信号传导介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病以及依赖创伤的功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动功能障碍；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练方案；以及治疗外周疾病，包括心血管、肾脏、血液、胃肠、肝脏、癌症、生育和代谢紊乱。

  公开号：

  US20190177327A1

文献信息

• Organic synthesis using a hypervalent iodine reagent: unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadienone lactones
  作者：Hiromichi Fujioka、Hideyuki Komatsu、Taeko Nakamura、Akihito Miyoshi、Kayoko Hata、Jnashuara Ganesh、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b925687c

  日期：——

  The reaction of 1-(p-hydroxyaryl)cyclobutanols and phenyl iodide(III) diacetate in hexafluoroisopropanol and water produced spiro cyclohexadienone lactones via a domino reaction.

  在六氟异丙醇和水反应条件下，1-(对羟基芳基)环丁醇与苯碘(III)二乙酸酯通过联锁反应生成螺环己二烯酮内酯。
• SUBSTITUTED METHYL PYRAZOLOPYRIMIDINONE AND METHYL IMIDAZOPYRAZINONE COMPOUNDS AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：US20190177327A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A chemical entity of Formula (I) or Formula (II): wherein R a , R b , R e , and R f have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by PDE1 activity or dopaminergic signaling; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including animal skill training protocols; and treating peripheral disorders, including cardiovascular, renal, hematological, gastroenterological, liver, cancer, fertility, and metabolic disorders.

  化学实体的化学式（I）或化学式（II）：其中Ra、Rb、Re和Rf可以具有本文中描述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在各种方法中的使用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由PDE1活性或多巴胺信号传导介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病以及依赖创伤的功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动功能障碍；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练方案；以及治疗外周疾病，包括心血管、肾脏、血液、胃肠、肝脏、癌症、生育和代谢紊乱。
• Facile Access to Spiro[4.5]decanes through Oxidative Dearomatization-Induced Ring Expansion of Cyclobutanes
  作者：Yefeng Tang、Shuang Xi、Jingyang Zhang、Zhen Guo、Yumeng Zu、Yang Liu、Gelin Wang

  DOI：10.1055/a-1794-0770

  日期：2022.9

  A mechanistically interesting and practical method for the synthesis of functionalized spiro[4.5]decanes is developed, featuring oxidative dearomatization-induced ring expansion of cyclobutanes as the key element. The new method enables facile access to a variety of spiro[4.5]cyclohexadienones with good efficiency and generality. Further elaboration of the resulting products into other valuable scaffolds

  开发了一种机制上有趣且实用的功能化螺[4.5]癸烷的合成方法，其特点是氧化脱芳构化诱导的环丁烷扩环是关键元素。该新方法能够轻松获得多种螺[4.5]环己二烯酮，具有良好的效率和通用性。还探索了将所得产品进一步加工成其他有价值的支架，从而发现了一种有趣的化合物，该化合物显示出有希望的生物学特征。此外，我们还进行了全面的计算研究，深入了解反应机理。