4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)butyl acetate | 86223-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)butyl acetate
• 英文别名: 4-(4,10-Dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butyl acetate；4-(10-oxo-4H-thieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butyl acetate
• CAS: 86223-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: USJKIOXUUBFLLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-1-丁醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e]氧杂环戊烷酸作为非甾体类抗炎药。4. 4-（4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二氧杂-8-基）丁醇和-丁酸及其相关衍生物的合成和评价。

  摘要：

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6

  DOI：

  10.1021/jm00369a023

文献信息

• Oxothienobenzoxepins
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04496580A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The invention relates to oxothienobenzoxepin compounds of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached is a thiophene ring; R.sub.1 is hydrogen, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom; R.sub.2 is hydrogen or a straight chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and R.sub.3 is hydroxyl or ##STR2## where R.sub.4 is a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group. Methods for preparing the compounds and their use as antiinflammatory and analgesic agents are provided.

  本发明涉及公式为##STR1##的氧代噻吩苯并氧杂环化合物，其中X与其连接的碳原子组成噻吩环；R.sub.1为氢、1至5个碳原子的直链或支链烷基或卤素原子；R.sub.2为氢或1至5个碳原子的直链烷基；R.sub.3为羟基或##STR2##其中R.sub.4为1至10个碳原子的直链或支链烷基、苯基或三氟甲基基团。提供制备该化合物的方法以及其作为抗炎和镇痛剂的用途。
• MARTIN, L. L.;SETESCAK, L. L.
  作者：MARTIN, L. L.、SETESCAK, L. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4496580A
  申请人：——

  公开号：US4496580A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4560701A
  申请人：——

  公开号：US4560701A

  公开（公告）日：1985-12-24
• Dibenz[b,c]oxepinalkanoic acids as nonsteroidal antiinflammatory agents. 4. Synthesis and evaluation of 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butanol and -butyric acid and related derivatives
  作者：Lawrence L. Martin、Linda L. Setescak、Theodore C. Spaulding、Grover C. Helsley

  DOI：10.1021/jm00369a023

  日期：1984.3

  [3,2-c][1]-benzoxepin-8-yl) butanol (4b) and -butyric acid (5a) and a series of related derivatives. All compounds were evaluated for potential analgesic activity in the phenylquinone-induced writhing (PQW) assay, for antiinflammatory activity in the carrageenan-induced paw edema (CPE) model and, where warranted, for gastric irritation (GI) liability. Of the compounds investigated, 4b (HP 573) displays

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6