5-bromo-7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole | 902773-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-bromo-7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-[(5-bromo-7-methylindazol-2-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 902773-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂OSi
• 分子量: 341.323
• InChiKey: IJJWJWMCLPQCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 1-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。

  公开号：

  WO2016176460A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 5-溴-7-甲基-1H-吲唑 在 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-bromo-7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US20090018132A1

文献信息

• Regioselective Protection at <i>N</i>-2 and Derivatization at <i>C</i>-3 of Indazoles
  作者：Guanglin Luo、Ling Chen、Gene Dubowchik

  DOI：10.1021/jo060607j

  日期：2006.7.1

  Indazoles are regioselectively protected at N-2 by a 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group using novel conditions. The SEM group can efficiently direct regioselective C-3 lithiation, and the resulting nucleophile can react with a wide range of electrophiles to generate novel indazole derivatives. The SEM group can be removed by treatment with TBAF in THF or aqueous HCl in EtOH.

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。
• Substituted heterocyclic ethers and their use in CNS disorders
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08026257B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  本发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐、其制药组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病方面的应用。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。
• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20090018132A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。