[2-(4-Chloro-2-methoxy-phenylsulfanyl)-4-methoxy-phenyl]-acetonitrile | 79332-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(4-Chloro-2-methoxy-phenylsulfanyl)-4-methoxy-phenyl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-chloro-2-methoxyphenyl)sulfanyl-4-methoxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 79332-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: IWALXWXEPIEIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Chloro-2-methoxy-phenylsulfanyl)-4-methoxy-phenyl]-acetonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-Chloro-4,7-dimethoxy-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the neuroleptic agent octoclothepin; Synthesis of 8-chloro-2,6-dihydroxy and 8-chloro-3,6-dihydroxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  [2-(4-氯-2-甲氧基苯硫基)-5-甲氧基苯基]乙酸（V）和[2-(4-氯-2-甲氧基苯硫基)-4-甲氧基苯基]乙酸（XVII）被合成并环化成8-氯-2,6-二甲氧基（VII）和8-氯-3,6-二甲氧基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮（XVIII）。两个进一步的步骤得到二氯二甲氧基衍生物XI和XXII，它们与1-甲基哌嗪反应，得到10-(4-甲基哌嗪基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩的8-氯-2,6-二甲氧基（II）和8-氯-3,6-二甲氧基衍生物（IV）。用三溴化硼进行去甲基化反应，得到了标题化合物I和III，它们是神经类药物奥克托克洛特平的新潜在代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19811199
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯硫醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 铜 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 [2-(4-Chloro-2-methoxy-phenylsulfanyl)-4-methoxy-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the neuroleptic agent octoclothepin; Synthesis of 8-chloro-2,6-dihydroxy and 8-chloro-3,6-dihydroxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  [2-(4-氯-2-甲氧基苯硫基)-5-甲氧基苯基]乙酸（V）和[2-(4-氯-2-甲氧基苯硫基)-4-甲氧基苯基]乙酸（XVII）被合成并环化成8-氯-2,6-二甲氧基（VII）和8-氯-3,6-二甲氧基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮（XVIII）。两个进一步的步骤得到二氯二甲氧基衍生物XI和XXII，它们与1-甲基哌嗪反应，得到10-(4-甲基哌嗪基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩的8-氯-2,6-二甲氧基（II）和8-氯-3,6-二甲氧基衍生物（IV）。用三溴化硼进行去甲基化反应，得到了标题化合物I和III，它们是神经类药物奥克托克洛特平的新潜在代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19811199