methyl 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 1258289-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate；methyl 3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1258289-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: MMTPESVBEVQASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 、 1-三苯甲基-4-碘咪唑 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 以61%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-3,3-bis(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到methyl 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625

文献信息

• Assembly of the Bis(imidazolyl)propene Core of Nagelamides C and S by Double Grignard Reaction
  作者：Nicolas Jacobi、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201000625

  日期：——

  1-bis(imidazolyl)-propenes were assembled in a facile manner by double Grignard reaction of metalated imidazoles with saturated esters, followed by dehydration. The presence of nitrile functions or acryl esters in the electrophile component leads to competing reactions, whereas propargyl esters are tolerated. Introduction of 2-amino groups was possible via the corresponding dimethylsulfamoyl-protected

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。