5,5'-dipentyl-2,2'-bithiophene | 1609244-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dipentyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 1609244-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₆S₂
• 分子量: 306.536
• InChiKey: GYMRELWXKPNKII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dipentyl-2,2'-bithiophene 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance of BN-substituted tetrathienonaphthalenes

  摘要：

  与共轭主链相比，灵活的侧链在有机半导体的发展中并未受到太多关注。在本研究中，合成了一系列用BN取代的四硫茴香烃（BN-TTNs），侧链从甲基到己基，以系统地研究烷基链长度对固态性质和晶体管性能的影响。不同的烷基链对π-共轭主链的本征电子特性没有影响，但固态性质，如分子堆积结构、能量等级、薄膜形态和晶体管性能，受到了显著影响。在六个化合物中，BN-TTN-C3展现出了最高的载流子迁移率，为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹，而BN-TTN-C2和BN-TTN-C4则没有表现出任何场效应迁移率。这种前所未有的器件性能差异主要源于不同的薄膜形态。首次观察到了烷基侧链对薄膜形态的奇偶效应，这进一步显著影响了器件性能。烷基链长度对器件性能的显著影响表明，烷基链在有机电子学中发挥着重要作用，未来在有机半导体的发展中应给予更多关注。

  DOI：

  10.1039/c4tc01369g
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基噻吩 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5,5'-dipentyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance of BN-substituted tetrathienonaphthalenes

  摘要：

  与共轭主链相比，灵活的侧链在有机半导体的发展中并未受到太多关注。在本研究中，合成了一系列用BN取代的四硫茴香烃（BN-TTNs），侧链从甲基到己基，以系统地研究烷基链长度对固态性质和晶体管性能的影响。不同的烷基链对π-共轭主链的本征电子特性没有影响，但固态性质，如分子堆积结构、能量等级、薄膜形态和晶体管性能，受到了显著影响。在六个化合物中，BN-TTN-C3展现出了最高的载流子迁移率，为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹，而BN-TTN-C2和BN-TTN-C4则没有表现出任何场效应迁移率。这种前所未有的器件性能差异主要源于不同的薄膜形态。首次观察到了烷基侧链对薄膜形态的奇偶效应，这进一步显著影响了器件性能。烷基链长度对器件性能的显著影响表明，烷基链在有机电子学中发挥着重要作用，未来在有机半导体的发展中应给予更多关注。

  DOI：

  10.1039/c4tc01369g

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Homocoupling of Furans and Thiophenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Na-Na Li、Yan-Lei Zhang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol501019y

  日期：2014.5.16

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C–H homocoupling of furans and thiophenes has been developed. The reaction is characterized by using molecular oxygen as the sole oxidant and complete C5-position regioselectivity. Both C2- and C3-substituted furans or thiophenes are appropriate substrates. The approach provides a straightforward, facile, and economical route to bifurans

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。