7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione | 1380092-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-1-thione；7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-1-thione
• CAS: 1380092-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: DIJOGIXUFJLSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 9-alkoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c] [1,2,4]triazolo[4,3-a]azepines as Potential Anticonvulsant Agents

  摘要：

  通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验，合成了一系列9-烷氧基-6,7-二氢-5H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂卓衍生物，并筛选其抗惊厥活性。通过旋转杆神经毒性试验，还确定了神经毒性效应。结果表明，所有化合物均表现出抗惊厥活性，在抗MES效力试验中，化合物5d被认为具有最强的抗惊厥活性；其有效剂量（ED50）为12.3 mg/kg，毒性剂量（TD50）为73.5 mg/kg，保护指数（PI）为6.0，略低于原型药物卡马西平的PI（ED50=8.8，PI=8.1）。在scPTZ试验中，化合物5c的活性最强，其ED50值为19.8 mg/kg，TD50值为80.8 mg/kg，PI值为4.1，远高于原型药物卡马西平的ED50和PI（ED50>100，PI<0.72）。此外，还讨论了可能的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1301295
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂-3[5H]-酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型 9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]azepin-3(5H)-one衍生物。来自 2,3,4,5-tetrahydro-7-hydroxy-1H-2-benzazepin-1-one。这些化合物的结构通过质量、1H NMR 红外光谱和元素分析得到证实。通过最大电休克 (MES) 试验评估其抗惊厥活性，并通过旋转棒神经毒性试验确定其神经毒性作用。结果表明，3k是活性最强的化合物，中位有效剂量（ED50）为27.3 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为118.3 mg/kg，保护指数（PI）为4.3。讨论了可能的构效关系。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.553762

文献信息

• Synthesis of Novel Benzotriazoloazepine Derivatives
  作者：Wei Zhang、Rong-Bi Han、Wen-Bin Zhang、Ri-Shan Jiang、Feng-Yu Piao

  DOI：10.1002/jhet.961

  日期：2013.1

  from 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐2‐benzo[c]azepin‐1‐one. The compounds 2a–c have been synthesized by the reaction of 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐2‐benzo[c]azepin‐1‐thione with various hydrazides. Reaction of 5 with hydrazine hydrate, followed by treatment of the resultant hydrazone with formic acid, gave corresponding 9‐alkoxy‐6,7‐dihydro‐5H‐benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3‐a]azepine(6a,b). Cyclization

  从7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并[c]氮杂-1-1开始合成了八种新的苯并三唑并a庚因衍生物。化合物2a-c是通过7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并[c] a嗪-1-硫酮与各种酰肼的反应合成的。5与水合肼反应，然后用甲酸处理所得，得到相应的9-烷氧基-6,7-二氢-5H-苯并[c] [1,2,4]三唑[4,3-a] ] azepine（6 a，b）。用氨基甲酸甲酯环化5，得到9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c] [1,2,4]三唑[4,3-a] azepin-3（5H）-one（7 a– C）。通过其元素分析和光谱数据证实了化合物的结构。他们的抗惊厥活性已经过初步筛选。
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2208727B1

  公开（公告）日：2012-08-29