7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione | 1380092-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-1-thione；7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-1-thione
• CAS: 1380092-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: DIJOGIXUFJLSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 9-alkoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c] [1,2,4]triazolo[4,3-a]azepines as Potential Anticonvulsant Agents

  摘要：

  通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验，合成了一系列9-烷氧基-6,7-二氢-5H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂卓衍生物，并筛选其抗惊厥活性。通过旋转杆神经毒性试验，还确定了神经毒性效应。结果表明，所有化合物均表现出抗惊厥活性，在抗MES效力试验中，化合物5d被认为具有最强的抗惊厥活性；其有效剂量（ED50）为12.3 mg/kg，毒性剂量（TD50）为73.5 mg/kg，保护指数（PI）为6.0，略低于原型药物卡马西平的PI（ED50=8.8，PI=8.1）。在scPTZ试验中，化合物5c的活性最强，其ED50值为19.8 mg/kg，TD50值为80.8 mg/kg，PI值为4.1，远高于原型药物卡马西平的ED50和PI（ED50>100，PI<0.72）。此外，还讨论了可能的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1301295
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-thione
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂-3[5H]-酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型 9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]azepin-3(5H)-one衍生物。来自 2,3,4,5-tetrahydro-7-hydroxy-1H-2-benzazepin-1-one。这些化合物的结构通过质量、1H NMR 红外光谱和元素分析得到证实。通过最大电休克 (MES) 试验评估其抗惊厥活性，并通过旋转棒神经毒性试验确定其神经毒性作用。结果表明，3k是活性最强的化合物，中位有效剂量（ED50）为27.3 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为118.3 mg/kg，保护指数（PI）为4.3。讨论了可能的构效关系。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.553762

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 9-Alkoxy-6,7-dihydro-2<i>H</i>-benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3[5<i>H</i>]-ones
  作者：Feng-Yu Piao、Cheng-Xi Wei、Rong-Bi Han、Wen-Bin Zhang、Wei Zhang、Ri-Shan Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2011.553762

  日期：2012.8.15

  Abstract A series of novel 9-alkoxy-6,7-dihydro-2H-benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3(5H)-one derivatives was designed and synthesized starting from 2,3,4,5-tetrahydro-7-hydroxy-1H-2-benzazepin-1-one. The structures of these compounds were confirmed by mass, 1H NMR infrared spectra, and elemental analysis. Their anticonvulsant activity was evaluated by maximal electroshock (MES) test, and their

  摘要 设计并合成了一系列新型 9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]azepin-3(5H)-one衍生物。来自 2,3,4,5-tetrahydro-7-hydroxy-1H-2-benzazepin-1-one。这些化合物的结构通过质量、1H NMR 红外光谱和元素分析得到证实。通过最大电休克 (MES) 试验评估其抗惊厥活性，并通过旋转棒神经毒性试验确定其神经毒性作用。结果表明，3k是活性最强的化合物，中位有效剂量（ED50）为27.3 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为118.3 mg/kg，保护指数（PI）为4.3。讨论了可能的构效关系。图形概要
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2208727B1

  公开（公告）日：2012-08-29
• Synthesis of Novel Benzotriazoloazepine Derivatives
  作者：Wei Zhang、Rong-Bi Han、Wen-Bin Zhang、Ri-Shan Jiang、Feng-Yu Piao

  DOI：10.1002/jhet.961

  日期：2013.1

  from 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐2‐benzo[c]azepin‐1‐one. The compounds 2a–c have been synthesized by the reaction of 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐2‐benzo[c]azepin‐1‐thione with various hydrazides. Reaction of 5 with hydrazine hydrate, followed by treatment of the resultant hydrazone with formic acid, gave corresponding 9‐alkoxy‐6,7‐dihydro‐5H‐benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3‐a]azepine(6a,b). Cyclization

  从7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并[c]氮杂-1-1开始合成了八种新的苯并三唑并a庚因衍生物。化合物2a-c是通过7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并[c] a嗪-1-硫酮与各种酰肼的反应合成的。5与水合肼反应，然后用甲酸处理所得，得到相应的9-烷氧基-6,7-二氢-5H-苯并[c] [1,2,4]三唑[4,3-a] ] azepine（6 a，b）。用氨基甲酸甲酯环化5，得到9-烷氧基-6,7-二氢-2H-苯并[c] [1,2,4]三唑[4,3-a] azepin-3（5H）-one（7 a– C）。通过其元素分析和光谱数据证实了化合物的结构。他们的抗惊厥活性已经过初步筛选。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-alkoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c] [1,2,4]triazolo[4,3-a]azepines as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：F.-Y. Piao、B. Peng、W.-B. Zhang、W. Zhang、R.-B. Han

  DOI：10.1055/s-0031-1301295

  日期：2012.4

  A novel series of 9-alkoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives was synthesized and screened for anticonvulsant activity by the maximal electroshock (MES) test and the subcutaneous pentylenetetrazol (scPTZ) test. Neurotoxic effects were also determined by the rotarod neurotoxicity test. The results revealed that all of the compounds exhibited anticonvulsant activity, Compound 5d was found to possess the most potential anticonvulsant activity in the anti-MES potency test; it had a median effective dose (ED50) of 12.3 mg/kg, a median toxicity dose (TD50) of 73.5 mg/kg, and a protective index (PI) of 6.0, which is slightly lower than the PI of the prototype drug carbamazepine (ED50=8.8, PI=8.1). In the scPTZ test, compound 5c was the most active, with an ED50 value of 19.8 mg/kg, a TD50 value of 80.8 mg/kg and a PI value of 4.1, which are much greater than the ED50 and the PI of the prototype drug carbamazepine (ED50>100, PI<0.72), Possible structure-activity relationships are also discussed.

  通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验，合成了一系列9-烷氧基-6,7-二氢-5H-苯并[c][1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂卓衍生物，并筛选其抗惊厥活性。通过旋转杆神经毒性试验，还确定了神经毒性效应。结果表明，所有化合物均表现出抗惊厥活性，在抗MES效力试验中，化合物5d被认为具有最强的抗惊厥活性；其有效剂量（ED50）为12.3 mg/kg，毒性剂量（TD50）为73.5 mg/kg，保护指数（PI）为6.0，略低于原型药物卡马西平的PI（ED50=8.8，PI=8.1）。在scPTZ试验中，化合物5c的活性最强，其ED50值为19.8 mg/kg，TD50值为80.8 mg/kg，PI值为4.1，远高于原型药物卡马西平的ED50和PI（ED50>100，PI<0.72）。此外，还讨论了可能的结构-活性关系。