N'-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid methyl ester | 59550-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 59550-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01354864
• 分子量: 238.243
• InChiKey: AHXYWJYDTZWDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid methyl ester 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99 mg的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abbaureaktionen 3- [2'-（（2″-二甲基氨基ä基）-苯基]-异苯并二氢呋喃† ‡

  摘要：

  3- [2'-（2'-二甲基氨基乙基）-苯基]-异色烷的降解

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590327

文献信息

• Abbaureaktionen an 3-[2?-(2?-Dimethylamino�thyl)-phenyl]-isochromanen
  作者：Wolfgang Wiegrebe、Hans Michael Stephan、Johann Fricke、Urs Peter Schlunegger

  DOI：10.1002/hlca.19760590327

  日期：1976.4.21

  Degradation of 3-[2′-(2′-Dimethylaminoethyl)-phenyl]-isochromanes

  3- [2'-（2'-二甲基氨基乙基）-苯基]-异色烷的降解
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。