(E)-1-((3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-4,4-dioxo-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4λ6-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-but-2-en-1-one | 849664-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (E)-1-((3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-4,4-dioxo-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4λ6-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-((3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-4,4-dioxo-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4λ⁶-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-but-2-en-1-one
• CAS: 849664-60-4
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 522.624
• InChiKey: ABCYMHLEAXWSCJ-DJENPAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-1-((3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-4,4-dioxo-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4λ6-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-but-2-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到((3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-4,4-dioxo-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4λ⁶-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-((1S,2S,3R,4R)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  手性sultams的合成及其在不对称Diels-Alder反应中作为手性助剂的应用

  摘要：

  基于腈和硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯的1,3-偶极环加成反应，合成了许多双环手性阿马酸。通过酰化制备相应的N-烯酰基阿马酸。通过环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，评估了它们在不对称合成中作为新手性助剂的相对有效性。观察到良好的化学产率和优异的内选择性。研究了其结构与促进合成手性苏丹麦不对称诱导效果之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-5-((S)-1-phenyl-ethyl)-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4-thia-2,5-diaza-pentalene 4,4-dioxide 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-((3R,3aR,6aR)-2-Benzyl-4,4-dioxo-3-pyren-1-yl-hexahydro-1-oxa-4λ6-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性sultams的合成及其在不对称Diels-Alder反应中作为手性助剂的应用

  摘要：

  基于腈和硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯的1,3-偶极环加成反应，合成了许多双环手性阿马酸。通过酰化制备相应的N-烯酰基阿马酸。通过环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，评估了它们在不对称合成中作为新手性助剂的相对有效性。观察到良好的化学产率和优异的内选择性。研究了其结构与促进合成手性苏丹麦不对称诱导效果之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.026