(25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-22-oxocholest-5-ene-16β,26-yl diacetate | 1415802-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-22-oxocholest-5-ene-16β,26-yl diacetate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-17-[(2S,6R)-7-acetyloxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1415802-03-7
• 化学式: C₁₀₁H₁₁₈O₂₇
• 分子量: 1764.03
• InChiKey: RVVGQDQVWQTJSF-UJRNDQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 diosgenyl 2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以75%的产率得到(25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-26-hydroxy-22-oxocholest-5-ene-16β-acetoxy
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl Protodioscin. II. A Direct E-ring Opening by BF₃–Et₂O/Ac₂O from Dioscin Ester

  摘要：

  研究了BF3–Et2O/Ac2O直接打开地奥司酯E环的方法，通过三步合成得到了甲基原人参二醇酯，总产率为44%。详细讨论了E环开裂反应的细节，并观察到C16-OAc键具有显著的稳定性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1015