N-((3R,4S)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl)picolinamide | 1443674-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((3R,4S)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[(3R,4S)-4-fluorooxolan-3-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1443674-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 210.208
• InChiKey: UKBBQIPJPYSMKR-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 4-二甲氨基吡啶 、 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 (R,R)-(salen)Co(III)OCH(CF₃)₂·HFIP 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N-((3R,4S)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl)picolinamide 、 N-((3S,4R)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective fluoride ring opening of aziridines enabled by cooperative Lewis acid catalysis

  摘要：

  The enantioselective ring opening of aziridines using a latent source of HF is described. A combination of two Lewis acids, (salen)Co and an achiral Ti(IV) cocatalyst, provided optimal reactivity and enantioselectivity for the trans beta-fluoroamine product. The use of a chelating aziridine protecting group was crucial. Acyclic and cyclic meso N-picolinamide aziridines underwent fluoride ring opening in up to 84% ee, and the kinetic resolution of a piperidine-derived aziridine was performed with k(rel)=6.6. The picolinamide group may be readily removed without epimerization of the fluoroamine. Preliminary studies revealed a bimetallic mechanism wherein the chiral (salen)Co catalyst delivers the nucleophile and the Ti(IV) cocatalyst activates the aziridine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.062