Methanesulfonic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 104419-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 104419-60-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₆S
• 分子量: 566.843
• InChiKey: CUPPPDGAHTUTST-ABSLMFBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  One-step stereochemical determination of four contiguous acyclic chiral centers on a steroidal side chain: a novel synthesis of brassinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a034
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23S,24R)-22-hydroxy-23-methoxymethoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergostane 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 Methanesulfonic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  One-step stereochemical determination of four contiguous acyclic chiral centers on a steroidal side chain: a novel synthesis of brassinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a034