(E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene | 110026-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 110026-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: LJVFKCVWQMAOEG-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHY-YEON;TSAI, CHUNG-YING, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 379-386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylthio)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Diels-Alder 反应立体选择性合成 2,6-二取代四氢吡啶

  摘要：

  摘要 (E)-2-(苯硫基)-1,3-戊二烯 (2) 与亚胺盐的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应得到 2,6-二取代的四氢吡啶 3-8。还研究了影响这些反应的立体化学和反应性的因素。

  DOI：

  10.1081/scc-200043268

文献信息

• Synthesis and reactions of sulfur-substituted indolizidinones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Bing-Heng Lee、Cheng-Han Ni、Yu-Chou Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.086

  日期：2011.7

  Mg/MeOH/Et3N to a thio-substituted indolizidinone 3. This method was also extended to a methyl-substituted diene 16, which stereoselectively provided the cis-2,6-disubstitutedproduct 17. Further synthetic transformations yielded indolizidinones 20–24, including a formal synthesis of the natural product monomorine I.

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。
• Regio- and stereoselective synthesis of substituted 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：Shang Shing P. Chou、Shyh Yeon Liou、Chung Ying Tsai、Ae June Wang

  DOI：10.1021/jo00229a008

  日期：1987.10
• CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHYH-YEON;TSAI, CHUNG-YING;WANG, AE-JUNE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4468-4471
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、LIOU, SHYH-YEON、TSAI, CHUNG-YING、WANG, AE-JUNE

  DOI：——

  日期：——