2-methyl-4-(phenylthio)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 104664-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-4-(phenylthio)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylthio-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide；2-Methyl-4-(phenylthio)-3-sulfolene；5-methyl-3-(phenylthio)-3-sulfolene；2-Methyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 104664-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: NDAPHGBTSORKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylthio)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Diels-Alder 反应立体选择性合成 2,6-二取代四氢吡啶

  摘要：

  摘要 (E)-2-(苯硫基)-1,3-戊二烯 (2) 与亚胺盐的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应得到 2,6-二取代的四氢吡啶 3-8。还研究了影响这些反应的立体化学和反应性的因素。

  DOI：

  10.1081/scc-200043268
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-4-(phenylthio)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Fang, Jim-Min; Duh, Jing-Min; Chen, Chao-Tsen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2150 - 2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-Diels–Alder reactions and synthetic applications of thio-substituted 1,3-dienes with arylsulfonyl isocyanates
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01447-7

  日期：2000.10

  The first aza-Diels–Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of regio- and chemoselectivity. The cyclized products 3a and 4 underwent further interesting reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds.

  芳基磺酰基异氰酸酯与硫取代的1,3-二烯经3-环丁烯前体1的第一次氮杂-狄尔斯-阿尔德反应使环化产物3完全控制了区域选择性和化学选择性。环化产物3a和4与亲核试剂和碱进行进一步有趣的反应，得到有用的杂环化合物。
• Synthesis and Applications of Tetrahydro-2-pyridinones via aza-Diels-Alder Reactions of Thio-substituted 1,3-Dienes with Arylsulfonyl Isocyanates
  作者：Shang-Shing Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1055/s-2001-18710

  日期：——

  The first aza-Diels-Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of chemo- and regioselectivity. The cyclized products 3a and 5 underwent further reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds. The N-tosyl group of the cyclic products could be selectively replaced by hydrogen or another substituent.

  芳基磺酰基异氰酸与硫取代的1,3-二烯通过3-砜基烯前体1进行的首批aza-Diels-Alder反应，完全控制了化学选择性和区域选择性地得到了环化产物3。环化产物3a和5与亲核试剂和碱进一步反应，生成了有用的杂环化合物。环状产物的N-对甲苯磺酰基可以被选择性地替换为氢或其他取代基。
• Stereospecific Synthesis of trans-5,6-Dihydropyridinones
  作者：Shang-Shing Chou、Tsung-Han Yang、Wan-Shiuan Wu、Tzu-Han Chiu

  DOI：10.1055/s-0030-1258415

  日期：2011.3

  An efficient synthesis of trans-5,6-dihydropyridinones bearing a heteroatom (Br, OH) at C-5 has been achieved. The formal synthesis of (±)-epiquinamide and (±)-homopumiliotoxin 223G has also been accomplished through the formation of (±)-trans-1-hydroxyquinolizidin-4-one.

  高效合成了 C-5 位含有杂原子（Br、OH）的反式-5,6-二氢吡啶酮。通过形成(±)-反式-1-羟基喹嗪-4-酮，还完成了(±)-表喹酰胺和(±)-荷包牡丹碱 223G 的正式合成。
• Regioselective alkylation of 3-substituted 3-sulfolenes
  作者：Yu Tai Tao、Chin Lung Liu、Shwu Jiuan Lee、Shang Shing P. Chou

  DOI：10.1021/jo00374a043

  日期：1986.11
• Intramolecular Diels-Alder reactions of sulfur-substituted dienes via 3-sulfolenes
  作者：Shang Shing P. Chou、Shiow Jyi Wey

  DOI：10.1021/jo00291a031

  日期：1990.2