{5-(4-Nitro-phenyl)-2-[(Z)-phenylimino]-6H-[1,3,4]thiadiazin-3-yl}-acetic acid ethyl ester; hydrobromide | 126177-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-(4-Nitro-phenyl)-2-[(Z)-phenylimino]-6H-[1,3,4]thiadiazin-3-yl}-acetic acid ethyl ester; hydrobromide
• 英文别名: ethyl 2-[2-anilino-5-(4-nitrophenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-3-ium-3-yl]acetate;bromide
• CAS: 126177-59-1
• 化学式: BrH*C₁₉H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 479.354
• InChiKey: MNXQHBJHLWOQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 N-Amino-N-ethoxycarbonylmethyl-N'-phenylthiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到{5-(4-Nitro-phenyl)-2-[(Z)-phenylimino]-6H-[1,3,4]thiadiazin-3-yl}-acetic acid ethyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Novel Ring-Opening Reactions of 3-Substituted 1-Amino-2-thioxo-4-imidazolidinones: Preparation of Functionalized 3,6-Dihydro-2H-1,3,4-thiadiazines and 3,4-Dihydro-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  1-氨基-2-硫代-4-咪唑烷酮 1 与苯乙酰溴反应，生成 3-烷氧羰基甲基-5-芳基-2-亚胺-3,6-二氢-2H-1,3,4-噻二唑盐 3。化合物 1 还与芳基异硫氰酸酯反应，生成 N-芳基-N′-(3-芳基/烷基-4-氧-2-硫代咪唑烷酮)硫脲 6，这种化合物在胺的作用下发生环闭合/环打开反应，生成 4-芳基-1-芳基/烷基氨基羰基甲基-3-硫代-5-硫代-3,4-二氢-1H-1,2,4-三唑衍生物 7。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27304

文献信息

• Novel Ring-Opening Reactions of 3-Substituted 1-Amino-2-thioxo-4-imidazolidinones: Preparation of Functionalized 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazines and 3,4-Dihydro-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Inmaculada Cartagena、José María Olmos

  DOI：10.1055/s-1989-27304

  日期：——

  1-Amino-2-thioxo-4-imidazolidinones 1 react with phenacyl bromides to yield 3-alkoxycarbonylmethyl-5-aryl-2-iminio-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazine salts 3. Compounds 1 also react with aryl isothiocyanates to give N-aryl-N′-(3-aryl/alkyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidinyl)thioureas 6, which by the action of amines undergo a ring-closure/ring-opening reaction to give 4-aryl-1-aryl/alkylaminocarbonylmethyl-3-sulfido-5-thioxo-3, 4-dihydro-1H-1,2,4-triazole derivatives 7.

  1-氨基-2-硫代-4-咪唑烷酮 1 与苯乙酰溴反应，生成 3-烷氧羰基甲基-5-芳基-2-亚胺-3,6-二氢-2H-1,3,4-噻二唑盐 3。化合物 1 还与芳基异硫氰酸酯反应，生成 N-芳基-N′-(3-芳基/烷基-4-氧-2-硫代咪唑烷酮)硫脲 6，这种化合物在胺的作用下发生环闭合/环打开反应，生成 4-芳基-1-芳基/烷基氨基羰基甲基-3-硫代-5-硫代-3,4-二氢-1H-1,2,4-三唑衍生物 7。