1-propenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 117857-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-propenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 117857-87-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: GVMYPISAPXOIHY-MNKKXDODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-crotyl-α-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-propenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  极地鱼类抗冻糖蛋白重复单元的紧密类似物的合成

  摘要：

  被保护的糖肽N-（苄氧羰基）-L-丙氨酰基-[O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-O-（通过偶合2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖（1 ---- 3）]-L-苏氨酰基-L-丙氨酸2,2,2-三氯乙基酯各自的二糖和三肽嵌段。通过将四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴化物偶联到烯丙基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷并将产物转化为O-（2,3，通过1-丙烯基糖苷的4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯和游离的（1-OH）糖。或者，在初始偶联反应中，通过使用1-丙烯基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷直接作为受体，获得1-丙烯基中间体。通过在O-3处烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷的二丁基氧化锡辅助的选择性丁酰化，然后进行苄基化和用叔丁醇钾处

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85096-1