2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl]acetaldehyde | 1191257-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1191257-38-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: HNEUMWBIJPKBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Substituted Chromans by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 2-(2-Hydroxyphenyl)acetates

  摘要：

  Highly substituted chromans have been constructed in a highly stereoselective manner by a palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. Enantioselective reactions also successfully proceeded to give the optically active chromans with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol901964z
• 作为产物：
  描述：

  ((2-allylnaphthalen-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Substituted Chromans by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 2-(2-Hydroxyphenyl)acetates

  摘要：

  Highly substituted chromans have been constructed in a highly stereoselective manner by a palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. Enantioselective reactions also successfully proceeded to give the optically active chromans with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol901964z