4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 329.343
• InChiKey: ANTLEFVBMBIMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium methanolate 、 三环己基膦 、 苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到4-Methyl-N-(3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成烷基胺衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开一种合成烷基胺衍生物的方法，利用金属镍催化剂实现反应物胺中的氢转移，并且在同一催化体系下，实现其与烯烃的偶联反应构建烷基胺；该反应对于胺类化合物和芳基及烷基烯烃都显示出很好的兼容性，并且利用手性配体实现手性烷基胺的构建。本发明的方法无需添加额外还原剂作为氢源，也无需引入额外导向基，且规模放大到克级，产率依然可以保持。

  公开号：

  CN113105374B
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域控制N-磺酰基二氢菲啶和二氢二苯并[ c，e ]氮杂的多米诺骨牌合成：控制分子内直接芳构化中联芳基杜马的形成

  摘要：

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。

  DOI：

  10.1021/jo501910q

文献信息

• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。