5-溴-1-苄基-1H-吲唑 | 1087160-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-1-苄基-1H-吲唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-1H-indazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-(phenylmethyl)-1H-indazole；1-benzyl-5-bromoindazole
• CAS: 1087160-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: KTTCZZNCIPVXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-苄基-1H-吲唑 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-(1-benzyl-1H-indazol-5-yl)piperazin-1-yl)-3-(4-(3-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺-N-甲基转移酶的新型抑制剂，用于治疗代谢性疾病

  摘要：

  烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是催化从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）到烟酰胺（Nam）的甲基转移的胞质酶。它在包括肝脏，脂肪组织和骨骼肌在内的许多组织中表达。其在几种癌细胞系中的表达已在文献中进行了广泛讨论，最近的工作建立了NNMT表达与代谢性疾病之间的联系。在这里，我们描述了我们的方法，以鉴定具有不同结合模式的NNMT的有效小分子抑制剂，如X射线晶体学研究所阐明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules26040991
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑 、 溴甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到5-溴-1-苄基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺-N-甲基转移酶的新型抑制剂，用于治疗代谢性疾病

  摘要：

  烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是催化从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）到烟酰胺（Nam）的甲基转移的胞质酶。它在包括肝脏，脂肪组织和骨骼肌在内的许多组织中表达。其在几种癌细胞系中的表达已在文献中进行了广泛讨论，最近的工作建立了NNMT表达与代谢性疾病之间的联系。在这里，我们描述了我们的方法，以鉴定具有不同结合模式的NNMT的有效小分子抑制剂，如X射线晶体学研究所阐明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules26040991

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective distal <i>ortho</i> C–H alkenylation of <i>N</i>-benzyl/furanylmethylpyrazoles directed by <i>N</i>-coordinating heterocycles
  作者：Hyewon Kim、Raju S. Thombal、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9cc06758b

  日期：——

  C–H activation of challenging N-benzylpyrazoles was accomplished by employing rhodium(III) catalysis. This C–H activation reaction proceeds via a six-membered rhodacycle intermediate and enables distal regioselective alkenyl-functionalization on the aromatic ring of N-benzylpyrazoles without the formation of bis-adducts. High functional group tolerance, low catalyst loading, and superior reactivity

  具有挑战性的N-苄基吡唑类化合物的C–H活化是通过铑（III）催化完成的。这种C–H活化反应是通过六元的Rhodacycle中间体进行的，可在N-苄基吡唑的芳香环上进行远端区域选择性烯基官能化，而不会形成双加合物。该方案的一些吸引人的特征是高官能团耐受性，低催化剂负载量和烯烃部分对N-苄基吡唑的优异反应性。该方案为吲唑，苯并[ d ] [1,2,3]三唑和1-（呋喃-3-基甲基）-1 H的区域选择性官能化提供了广阔的范围。-吡唑产率高。
• Multicomponent synthesis of spiropyrrolidine analogues derived from vinylindole/indazole by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Manjunatha Narayanarao、Lokesh Koodlur、Vijayakumar G Revanasiddappa、Subramanya Gopal、Susmita Kamila

  DOI：10.3762/bjoc.12.288

  日期：——

  A new series of spiropyrrolidine compounds containing indole/indazole moieties as side chains have been accomplished via a one-pot multicomponent synthesis. The method uses the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between N-alkylvinylindole/indazole and azomethine ylides, prepared in situ from cyclic/acyclic amino acids. The 1,3-dipolar cycloaddition proceeds efficiently under thermal conditions to afford

  通过一锅多组分合成已经完成了一系列新的含有吡咯/吲唑部分作为侧链的螺并吡咯烷化合物。该方法使用了N-烷基乙烯基吲哚/吲唑与由环/无环氨基酸原位制备的偶氮甲亚胺之间的1,3-偶极环加成反应。1,3-偶极环加成反应在热条件下有效进行，从而提供区域和立体有规的环状加合物。
• Substituted Aromatic Carboxamide and Urea Derivatives as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20110003795A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  该发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，其制备过程，含有这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备药物组合物的用途。