(E)-2-Benzotriazol-1-yl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile | 840501-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-2-Benzotriazol-1-yl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 840501-08-8
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₂
• 分子量: 291.269
• InChiKey: UPGPDFMQKFYPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Benzotriazol-1-yl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-[4-((R)-5-Azidomethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-2-benzotriazol-1-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  位置和几何异构对一些新型恶唑烷酮类生物活性的影响。

  摘要：

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.073
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 TEA 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Benzotriazol-1-yl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  位置和几何异构对一些新型恶唑烷酮类生物活性的影响。

  摘要：

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.073

文献信息

• Effects of positional and geometrical isomerism on the biological activity of some novel oxazolidinones
  作者：Jagattaran Das、C.V. Laxman Rao、T.V.R.S. Sastry、M. Roshaiah、P. Gowri Sankar、Abdul Khadeer、M. Sitaram Kumar、Arundhuti Mallik、N. Selvakumar、Javed Iqbal、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.073

  日期：2005.1

  Some novel oxazolidinone derivatives with benzotriazole as pendant have been synthesized and tested for antibacterial activity. Linearly attached benzotriazole derivative showed more potency compared to angular one in vitro. Out of E/Z-isomers of angularly attached derivatives E-isomer was found to be more potent than Z-isomer. Either less active or inactive molecules were obtained, when benzotriazole

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。