3-α-acetoxycholest-9(11)-ene | 37772-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-α-acetoxycholest-9(11)-ene
• 英文别名: Cholest-Δ⁹⁽¹¹⁾-3-en-3α-yl acetate；3α-hydroxy-5α-cholest-9(11)-ene acetate；[(3R,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 37772-03-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: FIJOKARERLIWQY-CXEONGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-α-acetoxycholest-9(11)-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 (二氯碘)-苯 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4'-Iodo-biphenyl-3-carboxylic acid (3R,5S,8S,9R,10S,13S,14S)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9-fluoro-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链的化学降解。胆固醇有效转化为皮质类固醇中间体。

  摘要：

  通过模板法自身生产的9-氟11-氧化胆甾醇的模板定向卤化作用制得的17-类固醇，在用DBU去除HCl后，可以高产率（85-91％）转化为其17-酮类似物，随后通过臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74674-0
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5S,8S,9R,10S,13R,14S,17R)-9-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 9-oxothioxanthene-3-carboxylate 生成 3-α-acetoxycholest-9(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  BRESLOW, RONALD;GUO, TAO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3187-3188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed steroid chlorination catalyzed by an ion-paired template
  作者：Ronald Breslow、Dennis Heyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94035-8

  日期：1983.1

  3-α-Cholestanyltrimethylammonium cation is catalytically chlorinated by iodobenzenesulfonate anions wiht geometric control and catalytic turnover of the template anion. Steroid sulfates with cationic templates also show directed catalysis.

  3-碘-胆固醇基三甲基铵阳离子通过碘代苯磺酸根阴离子进行催化氯化，从而实现几何控制和模板阴离子的催化转化。具有阳离子模板的类固醇硫酸盐也显示出直接催化作用。
• Long-range intramolecular functionalization by alkoxyl radicals; long-range intramolecular double functionalization of ring c of cholestane and androstane skeletons1
  作者：Kazuhiko Orito、Masaru Ohto、Naoto Sugawara、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97994-2

  日期：1990.1

  A one-step double introduction of a carbon-carbon double bond and oxygen functions to ring C of 5a-steroid skeletons, based on a long-range intramolecular hydrogen abstraction by alkoxyl radicals generated from the esters of 5α-cholestan-3α-ol carrying a benzhydryl group, is described.

  一步一步地将碳-碳双键和氧官能团双重引入到5a-甾类骨架的C环上，这是基于5α-胆甾醇3α-ol携带的酯生成的烷氧基从分子内进行的远距离氢提取描述了苯甲基。
• Wiedenfeld, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 339 - 347
  作者：Wiedenfeld, David

  DOI：——

  日期：——
• ORITO, KAZUHIKO;OHTO, MASARU;SUGAWARA, NAOTO;SUGINOME, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5921-5924
  作者：ORITO, KAZUHIKO、OHTO, MASARU、SUGAWARA, NAOTO、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——