(R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-m-tolylindoline-1-carboxylate | 1258793-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-m-tolylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-3-(3-methylphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1258793-15-5
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₇S₂
• 分子量: 631.771
• InChiKey: PAUJSWVTKSXWNS-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(m-tolyl)indoline-1-carboxylate 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 C₄₁H₃₃F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-m-tolylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联萘改性的叔胺催化 3-取代羟吲哚与乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  研究了联萘修饰的双功能有机催化剂对 3-取代羟吲哚与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的对映选择性共轭加成反应。相应的迈克尔加合物，在羟吲哚的 C3 位置包含一个四元中心，通常以高产率获得，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260770

文献信息

• Stereocontrolled Creation of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Conjugate Addition of Oxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201003837

  日期：2010.10.11

  residues have been prepared (see scheme), and found to be very effective towards the asymmetric addition of 3‐alkyl‐oxindoles to 1,1‐bis(benzenesulfonyl)ethylene. This synthetic protocol has led to the enantioselective synthesis of 3‐alkyl‐3‐aryl‐disubstituted oxindoles and indolines with an all‐carbon quaternary stereogenic center.

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Binaphthyl-Modified Tertiary Amines
  作者：Dae Kim、Hyun Lee、Seung Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260770

  日期：2011.7

  The enantioselective conjugate addition reaction of 3-substituted oxindoles with 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene by binaphthyl-modified bifunctional organocatalysts was investigated. The corresponding Michael adducts, containing a quaternary center at C3 position of the oxindoles, were generally obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  研究了联萘修饰的双功能有机催化剂对 3-取代羟吲哚与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的对映选择性共轭加成反应。相应的迈克尔加合物，在羟吲哚的 C3 位置包含一个四元中心，通常以高产率获得，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。