2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one | 687572-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 687572-26-5
• 化学式: C₂₁H₂₀OS₂
• mdl: MFCD03829012
• 分子量: 352.521
• InChiKey: AFJPTAHRVQADHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-N-methyl-spiro[2.3']oxindole-spiro[3.2"]5"-(4-methylsulfanyl)benzylidenecyclopentanone-4-(4-methylsulfanyl)phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成三螺并[oxindole-吡咯烷]-环戊酮-异恶唑啉

  摘要：

  由肌氨酸和异丁烯的脱羧途径向2,5-双（芳基亚甲基）-环戊烷生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应可提供中等收率的新型双螺并氧杂吲哚/吡咯烷。将这些二螺氧杂吲哚/吡咯烷与一氧化氮进一步环加成，可得到中等收率的三螺并[氧吲哚-吡咯烷]-环戊酮-异恶唑啉，具有较高的区域选择性和立体选择性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.443
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,5-Bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基环戊酮衍生物作为有效的抗炎和抗癌药

  摘要：

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02578-5