(Z)-5-methoxy-5-oxopent-3-enoic acid | 1173452-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-methoxy-5-oxopent-3-enoic acid
• CAS: 1173452-72-6
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: SBNNUHHLEQVQSQ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 、 甲醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-methoxy-5-oxopent-2-enoic acid 、 (Z)-5-methoxy-5-oxopent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成与原位生成的 N-氨基甲酰基硝酮

  摘要：

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。

  DOI：

  10.1021/ja902458m

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition with in Situ-Generated <i>N</i>-Carbamoyl Nitrones
  作者：Claudio Gioia、Francesco Fini、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/ja902458m

  日期：2009.7.22

  A novel organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition reaction with in situ generation of N-carbamoyl nitrones is presented. For the first time, N-Boc- and N-Cbz-protected isoxazolidines have been directly obtained as single diastereoisomers in generally high yields and enantiomeric excesses using mild reaction conditions and inexpensive, readily available Cinchona alkaloid quaternary ammonium salts

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。