3-(4-ethoxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one | 22004-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(4-ethoxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 3-<2,5-Dimethyl-2-ethoxy-hexen-(3-trans)-yl-(5)-amino>-benzoxazolinon-(2)；3-(4-ethoxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one
• CAS: 22004-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: BUSVDTFTUSYWAV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-aziridin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one 、 乙醇 生成 3-(4-ethoxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性中间体。第七部分 3-氨基苯并恶唑啉-2-酮的氧化; 氨基-氮烯立体定向加成到烯烃中

  摘要：

  苯并恶唑啉-2-酮与羟胺-O-磺酸反应生成N-氨基衍生物，该衍生物可通过四乙酸铅平稳地脱氢为氨基-丁二烯。该氮烯不会碎裂成苯，二氧化碳和氮。它添加到烯烃中生成氮丙啶，并且即使在高稀释度下添加也具有立体特异性。它也仅在共轭二烯中添加1,2，得到乙烯基氮丙啶。因此，似乎以共振稳定的单重态（可能是基态）生成了腈。但是，使用形式上与N-氨基-羟吲哚相似的腈，重排成3-cinnolinol的速度比与烯烃的反应快得多。N的核磁共振谱-苯并恶唑啉酮基氮丙啶是复杂的，表明氮丙啶氮的转化被大大延迟。

  DOI：

  10.1039/j39690000772

文献信息

• Some 1,5-sigmatropic shifts in nitrogen heterocyclics
  作者：R. S. Atkinson、C. W. Rees

  DOI：10.1039/c19680000631

  日期：——