3-(4-hydroxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one | 21938-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 3-<2,5-Dimethyl-2-hydroxy-hexen-(3-trans)-yl-(5)-amino>-benzoxazolinon-(2)；3-(4-hydroxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one
• CAS: 21938-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ZQOQPZFOROOTTP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 萘烷 为溶剂， 生成 3-((Z)-2,5-dimethyl-hexa-2,4-dienylamino)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环中约1,5-σ位移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000631
• 作为产物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-aziridin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxy-1,1,4-trimethyl-pent-2t-enylamino)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性中间体。第七部分 3-氨基苯并恶唑啉-2-酮的氧化; 氨基-氮烯立体定向加成到烯烃中

  摘要：

  苯并恶唑啉-2-酮与羟胺-O-磺酸反应生成N-氨基衍生物，该衍生物可通过四乙酸铅平稳地脱氢为氨基-丁二烯。该氮烯不会碎裂成苯，二氧化碳和氮。它添加到烯烃中生成氮丙啶，并且即使在高稀释度下添加也具有立体特异性。它也仅在共轭二烯中添加1,2，得到乙烯基氮丙啶。因此，似乎以共振稳定的单重态（可能是基态）生成了腈。但是，使用形式上与N-氨基-羟吲哚相似的腈，重排成3-cinnolinol的速度比与烯烃的反应快得多。N的核磁共振谱-苯并恶唑啉酮基氮丙啶是复杂的，表明氮丙啶氮的转化被大大延迟。

  DOI：

  10.1039/j39690000772

文献信息

• Reactive intermediates. Part VIII. Thermolysis of N-(vinylaziridinyl)-benzoxazolinones. Some new heterocyclic rearrangements
  作者：R. S. Atkinson、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39690000778

  日期：——

  Simple 2-vinylaziridines rearrange on heating to 3-pyrrolines. This new rearrangement is structurally analogous to that of vinylcyclopropanes to cyclopentenes but occurs under much milder conditions, probably by a similar homolytic mechanism via a more stable, allylic-hydrazino-diradical. Thermolysis of a more highly methylated vinylaziridine is complex, however, and depends critically upon the pH

  简单的2-乙烯基氮丙啶在加热至3-吡咯啉时会重新排列。这种新的重排在结构上类似于乙烯基环丙烷至环戊烯，但在更温和的条件下发生，可能是通过更稳定的烯丙基-肼基-双自由基通过类似的均裂机理发生的。然而，更高甲基化的乙烯基氮丙啶的热分解是复杂的，并且关键地取决于容器表面的pH。提出了各种1，5-σ位移来说明所观察到的结果。