methyl 2-(1-benzyl-5-(dimethylamino)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate | 886062-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-5-(dimethylamino)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[1-benzyl-5-(dimethylamino)-4-methyl-3-oxo-2H-pyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 886062-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: ZJODMGITLLOGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-5-(dimethylamino)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到(5-Dimethylamino-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与乙炔基二羧酸二甲酯的环缩合：方便地进入四酸

  摘要：

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430220
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(5-(dimethylamino)-1-benzyl-3-methyl-3-oxo-1H-pyrrol-2(3H)-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-(1-benzyl-5-(dimethylamino)-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮的光氧化。高度官能化的尿素、2-恶唑烷酮和 2-恶唑啉酮的合成。

  摘要：

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮，可从脒与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的环缩合获得，通过 1,2-二氧杂环丁烷裂解最初形成的 [2 + 2]环加合物。这些后面的化合物在 MeOH 中环化成 2-恶唑烷酮。脲在 EtOAc 中的催化氢化得到 2-恶唑啉酮。DBU-DMAD 加合物通过完全不同的途径进行光氧化，产生大环杂环。

  DOI：

  10.1021/jo801192z

文献信息

• Photooxygenation of 5-Dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones. Synthesis of Highly Functionalized Ureas, 2-Oxazolidinones, and 2-Oxazolinones
  作者：Ihsan Erden、Galip Özer、Christophe Hoarau、Weiguo Cao、Jiangao Song、Christian Gärtner、Ingmar Baumgardt、Holger Butenschön

  DOI：10.1021/jo801192z

  日期：2008.9.1

  5-Dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones, available from cyclocondensation of amidines with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), undergo rapid singlet oxygenation to give highly functionalized ureas by way of a 1,2-dioxetane cleavage of the initially formed [2 + 2] cycloadducts. These latter compounds undergo cyclization to 2-oxazolidinones in MeOH. Catalytic hydrogenation of the ureas in EtOAc gives 2-oxazolinones

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮，可从脒与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的环缩合获得，通过 1,2-二氧杂环丁烷裂解最初形成的 [2 + 2]环加合物。这些后面的化合物在 MeOH 中环化成 2-恶唑烷酮。脲在 EtOAc 中的催化氢化得到 2-恶唑啉酮。DBU-DMAD 加合物通过完全不同的途径进行光氧化，产生大环杂环。
• Cyclocondensation of amidines with dimethyl acetylenedicarboxylate: A convenient entry into tetramic acids
  作者：Ihsan Erden、Galip Ozer、Christophe Hoarau、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/jhet.5570430220

  日期：2006.3

  Amidines undergo cyclocondensations with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give highly functionalized 5-dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones. The products are crystalline, highly colored compounds that are uniquely functionalized and represent advanced intermediates in the construction of several other heterocyles, in particular the biologically active tetramic acids. The synthetic transformations

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。