(+)-7,8-dihydronogarene | 105827-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+)-7,8-dihydronogarene
• CAS: 105827-66-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₈
• 分子量: 493.513
• InChiKey: WITIHDYYWGFOSA-UHJJGBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  136.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.38h， 生成 (+)-7,8-dihydronogarene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nogarene和（+）-7,8-dihydronogarene的总合成

  摘要：

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84471-8

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [3]1,2 total syntheses of (+)-nogarene, (+)-7-deoxynogarol, and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81433-2

  日期：1988.1

  According to the retrosynthetic perspective, the title total syntheses were accomplished by employing the regioselective Diels-Alder reactions of the (+)-naphthoquinone (5), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, with various structural types of dienes (8, 16, and 26). The highly functionalized dienes (16 and 26) incorporating all the functionalities present in the A-rings of (+)-7-deoxynogarol

  根据逆向合成的观点，标题总合成是通过使用（+）-萘醌（5），诺加霉素同类物的CDEF环系统，具有不同结构类型的二烯的区域选择性Diels-Alder反应来完成的（8，16和26）。通过以下方法有效地制备了高度官能化的二烯（16和26），该化合物结合了（+）-7-脱氧炔诺醇（3）和（+）-7- con - O-甲基-壬醇（2）的A环中存在的所有官能团1，4-环己二烯和2-环己酮衍生物（6和21）的合成方式。还讨论了关键Diels-Alder反应的反应机理。