3-Chlor-6-iod-1,2,4,5-tetramethylbenzol | 41571-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-6-iod-1,2,4,5-tetramethylbenzol
• 英文别名: 1-Chloro-4-iodo-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• CAS: 41571-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClI
• 分子量: 294.563
• InChiKey: YDYRQPBUIIJCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-6-iod-1,2,4,5-tetramethylbenzol 、 苯硒酚 在 copper(l) iodide sodium hydride 作用下， 生成 1-Chloro-2,3,5,6-tetramethyl-4-phenylselanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  COPPER(I) IODIDE-FACILITATED NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS OF NONACTIVATED ARYL IODIDES WITH ARENESELENOLATES

  摘要：

  在碘化亚铜（I）存在的情况下，非活化芳基碘化物在六甲基三磷酰胺中很容易与芳硒酸酯发生反应，生成相应的二芳基硒化物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.151
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,5,6-tetramethylbenzene 在 硫酸 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Chlor-6-iod-1,2,4,5-tetramethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三甲基苯（Hemimelliteene）和1,2,4-三甲基苯（Pseudocumene）的二碘和三碘衍生物的合成。多碘衍生物在多烷基苯及其衍生物表征中的便捷应用

  摘要：

  制备了一套完整的1,2,3-三甲基苯和1,2,4-三甲基苯的二碘和三碘衍生物并记录了它们的物理性质。已经提出使用多碘衍生物作为表征多烷基苯及其衍生物的手段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.589

文献信息

• Aromatic iodination: a new investigation on the nature of the mechanism†
  作者：Maura Fabbrini、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Daniele Macchitella、Horia Petride

  DOI：10.1039/b103758g

  日期：——

  Following a suggestion by the late Lennart Eberson, we have employed the ICl–HFP (HFP being hexafluoropropan-2-ol) system in iodination reactions, and found unambiguous evidence for the occurrence of an ET-mechanism of halogenation. The evidence is based on the use of ‘intelligent’ substrates, which make it possible to fix the boundaries between the occurrence of an ET-mechanism and of a conventional polar mechanism. In an ‘intelligent’ substrate, in fact, the nature of the product(s) changes significantly depending on the operating mechanism. The ICl–HFP combination is instrumental to the onset of a one-electron oxidation with electron-rich substrates, followed by halogenation. The most prominent example is that of the electron-rich substrate durene (1,2,4,5-tetramethylbenzene, DUR), when compared to mesitylene (1,3,5-trimethylbenzene, MES): with a ‘conventional’ iodination system (i.e., I2/Ag+) and in common solvents, where the polar mechanism holds, durene is less reactive (kMES/kDUR = 46 ± 3), but becomes more reactive (kMES/kDUR = 0.23) in HFP with ICl, where the ET-mechanism takes over. Other substrates also support the onset of ET-pathways in HFP. Finally, a preliminary survey of a biohalogenation reaction induced by laccase indicates the modest occurrence of a polar process of iodination with a few substrates.

  根据已故的伦纳特·埃伯森的建议，我们在碘化反应中使用了ICl–HFP（HFP为氟化异丙醇）体系，发现了卤化反应中存在电子转移（ET）机制的明确证据。这一证据基于“智能”底物的使用，使得能够界定ET机制与传统极性机制之间的界限。事实上，在“智能”底物中，产物的性质会根据反应机制的不同而显著变化。ICl–HFP组合对于富电子底物的单电子氧化的启动至关重要，随后发生卤化。最显著的例子是富电子底物二甲苯（1,2,4,5-四甲基苯，DUR）与美克苯（1,3,5-三甲基苯，MES）的比较：在一个“传统”的碘化体系（即I2/Ag+）和常见溶剂中，极性机制主导，二甲苯的反应性较低（kMES/kDUR = 46 ± 3），但在HFP与ICl条件下，变得更加活泼（kMES/kDUR = 0.23），此时ET机制占主导地位。其他底物也支持在HFP中ET路径的启动。最后，对通过漆酶诱导的生物卤化反应的初步调查表明，在少数底物中，极性碘化过程的发生相对较少。
• SUZUKI HITOMI; ABE HISAKO; OSUKA ATSUHIRO, CHEM. LETT., 1981, NO 1, 151-152
  作者：SUZUKI HITOMI、 ABE HISAKO、 OSUKA ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——