4-acetylamino-5-methylthiophen-3-methanol | 172889-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-acetylamino-5-methylthiophen-3-methanol
• 英文别名: N-[4-(hydroxymethyl)-2-methylthiophen-3-yl]acetamide
• CAS: 172889-34-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: YMFHUGLYBQVSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-5-methylthiophen-3-methanol 在 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-acetylamino-5-methylthiophen-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetylamino-5-methylthiophen-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907