(S)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene | 1421948-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: (3aS)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 1421948-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: WKQWZXXIWZSLAV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene 在 Adam’s catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hamigeran B的简明形式合成

  摘要：

  报告了（-）-hamigeran B的简洁高效的形式合成。关键的中间体由3-甲氧基-5-甲基苯基三氟甲烷磺酸酯合成，总产率为11步，为7.2％。通过分子间的Pauson-Khand反应和Claisen重排反应（ee大于99％）可高效，立体选择性地构建手性季碳；然后将环己烷B通过醛Friedel-Crafts环化反应封闭。最后，通过Suzuki偶联反应引入环C的异丙烯基。

  DOI：

  10.1021/ol400030a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氯(降冰片二烯)钯(II) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 137.92h， 生成 (S)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hamigeran B的简明形式合成

  摘要：

  报告了（-）-hamigeran B的简洁高效的形式合成。关键的中间体由3-甲氧基-5-甲基苯基三氟甲烷磺酸酯合成，总产率为11步，为7.2％。通过分子间的Pauson-Khand反应和Claisen重排反应（ee大于99％）可高效，立体选择性地构建手性季碳；然后将环己烷B通过醛Friedel-Crafts环化反应封闭。最后，通过Suzuki偶联反应引入环C的异丙烯基。

  DOI：

  10.1021/ol400030a

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of (−)-Hamigeran B
  作者：Biao Jiang、Ming-ming Li、Ping Xing、Zuo-gang Huang

  DOI：10.1021/ol400030a

  日期：2013.2.15

  an 11-steps 7.2% total yield route. The chiral quaternary carbon was efficiently and steroselectively constructed through an intermolecular Pauson–Khand reaction and a Claisen rearrangement reaction with >99% ee; the cyclohexane B was then closed through an aldehyde Friedel–Crafts cyclization. Lastly, the isopropenyl group of ring C was introduced through a Suzuki coupling reaction.

  报告了（-）-hamigeran B的简洁高效的形式合成。关键的中间体由3-甲氧基-5-甲基苯基三氟甲烷磺酸酯合成，总产率为11步，为7.2％。通过分子间的Pauson-Khand反应和Claisen重排反应（ee大于99％）可高效，立体选择性地构建手性季碳；然后将环己烷B通过醛Friedel-Crafts环化反应封闭。最后，通过Suzuki偶联反应引入环C的异丙烯基。