2,4-dimethoxy-3-(methylthio)benzaldehyde | 78335-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-3-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 78335-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: GSGSCCXXQDPKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-3-(methylthio)benzaldehyde 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(2,4-Dimethoxy-3-methylsulfanyl-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。甲斯卡林和异麦斯卡林的单硫代类似物。

  摘要：

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。

  DOI：

  10.1021/jm00143a017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(甲基硫代)苯 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2,4-dimethoxy-3-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。甲斯卡林和异麦斯卡林的单硫代类似物。

  摘要：

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。

  DOI：

  10.1021/jm00143a017

文献信息

• Sulfur analogues of psychotomimetic agents. Monothio analogs of mescaline and isomescaline
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00143a017

  日期：1981.11

  Two monothio analogues of mescaline and three monothio analogues of 2,3,4-trimethoxyphenethylamine (isomescaline) have been synthesized and characterized. Only the two mescaline analogues (3-and 4-thiomescaline) were found to be psychotomimetics in man, being 6 and 12 times more potent than mescaline, respectively. All five compounds can serve as substrates for bovine plasma monoamine oxidase in vitro

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。