diethyl 2-hydroxy-5-methylphenyl phosphonate | 83110-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-5-methylphenyl phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-4-methylphenol
• CAS: 83110-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: KJTJPKAAHYHLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-56 °C
• 沸点：
  89-95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-5-methylphenyl phosphonate 在 溴乙烷 、 氯化亚砜 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化前体手性酚的不对称化与对映异构中心对炔烃的对映选择性和区域选择性加氢醚化

  摘要：

  炔烃的金（I）催化的对映选择性水醚化是通过对带有P-立体异构中心的前手性双酚进行不对称化来实现的。（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgNTf 2被证明是该转化的高效催化剂体系，以高收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了P-手性环状氧化膦。相同的催化剂体系允许二酮的对映选择性脱对称。环化产物的合成转化提供了具有高对映体特异性的其他P-手性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02982
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-hydroxy-5-methylphenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-carbanionische umlagerungen：Reaktionenvonphosphorsäure- o -haloarylestern mit metallen zuarylphosphonsäurederivaten

  摘要：

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99340-9

文献信息

• Heinicke, J.; Tzschach, A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 345 - 356
  作者：Heinicke, J.、Tzschach, A.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 4, p. 827 - 837
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Li, Shusen; Wang, Guoquan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 12, p. 119 - 129
  作者：Li, Shusen、Wang, Guoquan

  DOI：——

  日期：——
• HEINICKE J.; BOEHLE I.; TZSCHACH A., J. ORGANOMET. CHEM., 317,(1986) N 1, 11-21
  作者：HEINICKE J.、 BOEHLE I.、 TZSCHACH A.

  DOI：——

  日期：——