(2-羟基-5-甲基苯基)三苯基溴化膦 | 2005487-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-5-甲基苯基)三苯基溴化膦
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-hydroxy-5-methylphenyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 2005487-65-8
• 化学式: Br*C₂₅H₂₂OP
• 分子量: 449.327
• InChiKey: VXAMADQLMOHZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 三苯基膦 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(2-羟基-5-甲基苯基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  用于 CO2 和环氧化物环加成的无金属羟基官能化季膦型离子液体聚合物

  摘要：

  使用 Friedel-Crafts 烷基化反应成功制备了季膦型超交联聚合物催化剂，该反应受益于羟基的布朗斯台德酸度和 Br -基团的亲核性以及离子液体的 CO 2捕获之间的协同效应。所获得的无金属催化剂有助于高附加值精细化学品的环加成和合成。

  DOI：

  10.1039/d1dt03232a
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 (S)-苯氧甲基环氧乙烷 在 (2-羟基-5-甲基苯基)三苯基溴化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(R)-4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基可提高双功能四芳基phosph盐催化剂对二氧化碳固定的反应性：机理研究。

  摘要：

  在温和条件下二氧化碳固定化的发展是有机合成的中心主题。尽管在过去的二十年中有机催化领域取得了巨大的进步，但是环氧化物与二氧化碳的偶联反应在大气压下，低于100°C的温度下仍具有挑战性。在我们对四芳基phosph盐（TAPS）催化的理想研究中，我们在这里报告了在60°C下使用1 atm的二氧化碳通过化学固定法进行双功能TAPS催化的五元环状碳酸酯的合成。观察到了引人入胜的TAPS取代基效应，其中供电子基团增强了它们的反应性。此外，还通过实验和理论研究对这种机理进行了深入研究，提示TAPS的电子性质会影响二氧化碳插入卤代醇中间体的过程。结果提供了丰富的信息，以了解TAPS行为的起源，这将有助于设计用于二氧化碳捕集的新型催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02581

文献信息

• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation at Atmospheric Pressure for the Synthesis of Cyclic Carbonates
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acscatal.6b02265

  日期：2016.10.7

  have found limited use as catalysts. We demonstrate the TAPS-catalyzed carbon dioxide fixation at atmospheric pressure for the coupling reaction with epoxides. Five-membered cyclic carbonates were obtained, including enantio-enriched carbonates. Mechanistic studies revealed the origin of the behavior of TAPS to be the in situ formation of an active species by TAPS addition to epoxides via halohydrin intermediates

  salts盐在有机合成中显示出巨大的实用性。然而，发现四芳基phosph盐（TAPS）用作催化剂的用途有限。我们证明了在大气压力下TAPS催化的二氧化碳固定与环氧化物的偶联反应。得到五元环状碳酸酯，包括对映体富集的碳酸酯。机制研究揭示TAPS的行为的起源是在原位通过TAPS除了环氧化物通过卤代醇中间体的形成的活性物质。