[2-(3-Hydroxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetic acid | 127448-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(3-Hydroxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetic acid
• CAS: 127448-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: JTMUQQMMWMWMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Hydroxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetic acid 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 [2-({3-[(6-chloroquinolin-2-yl)methoxy]phenyl}sulfanyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357
• 作为产物：
  描述：

  <2-(3-methoxyphenylthio)phenyl>acetic acid 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以77%的产率得到[2-(3-Hydroxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357