methyl {2-[(3-hydroxyphenyl)sulfanyl]phenyl}acetate | 122283-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl {2-[(3-hydroxyphenyl)sulfanyl]phenyl}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(3-hydroxyphenyl)sulfanylphenyl]acetate
• CAS: 122283-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: PJQFRNHZUVTAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2-[(3-hydroxyphenyl)sulfanyl]phenyl}acetate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 [2-({3-[(6-chloroquinolin-2-yl)methoxy]phenyl}sulfanyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357
• 作为产物：
  描述：

  <2-(3-methoxyphenylthio)phenyl>acetic acid 在 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl {2-[(3-hydroxyphenyl)sulfanyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357

文献信息

• Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxphenylsulfanylarylacetic acids
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：US06303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Processes for the preparation of derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of Formula (I) and pharmaceutical compositions including these compounds are provided: wherein X is H, halogen or NO2 group, n is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3 -hydroxy-2-propylphenoxy of Formula (II): or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl.

  提供了制备羟基苯硫基苯甲酸和羟基苯硫基芳基乙酸衍生物的过程以及包括这些化合物的药物组合物： 其中X为H、卤素或NO2基团，n为0或1，如果Z为4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基的化合物（II）或哌嗪基残基，则m为2至4；如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。
• Fungicides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0307103A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  Fungicidal compounds of the formula (I) : and stereoisomers thereof, wherein K is oxygen or sulphur; Z is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is 0, S(O)n, NR4, CR'R2, CHRS, CO, CR'(OR2), C=CR1R2, CHR1CHR2, CR' =CR2, CHR1CR2=CH, C-C, OCHR', CHR'O, OCHR'O, S(O)nCHR', S(O)nCHR'O, CHR'S(0)n, CHR1OSO2, NR4CHR1, CHR1NR4, C02, 02C, S020, OSO2, CO.CO, COCHR', COCHR'O, CHR'CO, CHOH.CHR1, CHR'.CHOH, CONR4, OCONR4, NR4CO, CSNR4, OCS.NR4, SCO.NR4, NR4CO2, NR4CS, NR4CSO, NR4COS, NR4CONR4, S(O)nNR4, NR4S(O)n, CS2, S2C, CO.S, SCO, N=N, N=CR1, CR1=N, CHR1CHR2CH(OH), CHR'OCO, CHR'SCO, CHR1NR4CO, CHR'NR4COR4, CHR'CHR2CO, O.N=CR', CHR1O.N=CR2, CO.OCR'R2, CHR'CHR2CHR3, OCHR1CHR2, (CH2)mO, CHR1OCHR2, CHR'CHR20, OCHR'CHR20, S(O)-nCHR1CHR1, CHR1S(O)nCHR2, CHR'CHR2S(O)n. CR1=NNR4. NR4N=CR1, CHR1CONR2, CHR1OCO.NR2, CH=CHCH2O, COCHR1CHR2O or (R5)2P+CHR2Q-; A, B and E, which may be the same or different, are H, hydroxy, halo, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkyl, C1-4 haloalkoxy, C1-4 alkylcarbonyl, C1-4 alkoxycarbonyl, phenoxy, nitro or cyano; R', R2 and R3, which may be the same or different, are H, C1-4 alkyl or phenyl; R4 is H, C1-4 alkyl or COR'; R5 is optionally substituted phenyl; Q- is a halide anion; n is 0, 1 or 2 and m is a 3, 4 or 5; except that when Z is unsubstituted phenyl and X and K are oxygen, A, B and E are not all hydrogen.

  式 (I) ： 及其立体异构体，其中 K 是氧或硫；Z 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；X 是 0、S(O)n、NR4、CR'R2、CHRS、CO、CR'(OR2)、C=CR1R2、CHR1CHR2、CR' =CR2、CHR1CR2=CH、C-C、OCHR'、CHR'O、OCHR'O、S(O)nCHR'、S(O)nCHR'O、CHR'S(0)n、CHR1OSO2、NR4CHR1、CHR1NR4、C02、02C、S020、OSO2、CO.CO、COCHR'、COCHR'O、CHR'CO、CHOH.CHR1、CHR'.CHOH、 CONR4、OCONR4、NR4CO、CSNR4、OCS.NR4、SCO.NR4、NR4CO2、NR4CS、NR4CSO、NR4COS、NR4CONR4、S(O)nNR4、NR4S(O)n、CS2、S2C、CO.S、SCO、N=N、N=CR1、CR1=N、CHR1CHR2CH(OH)、CHR'OCO、CHR'SCO、CHR1NR4CO、CHR'NR4COR4、CHR'CHR2CO、O。N=CR'，CHR1O.N=CR2，CO.OCR'R2，CHR'CHR2CHR3，OCHR1CHR2，(CH2)mO，CHR1OCHR2，CHR'CHR20，OCHR'CHR20，S(O)-nCHR1CHR1，CHR1S(O)nCHR2，CHR'CHR2S(O)n。CR1=NNR4。NR4N=CR1，CHR1CONR2，CHR1OCO。NR2、CH=CHCH2O、COCHR1CHR2O 或 (R5)2P+CHR2Q-；A、B 和 E 可以相同或不同，它们是 H、羟基、卤代、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 卤代烷基、C1-4 卤代烷氧基、C1-4 烷基羰基、C1-4 烷氧基羰基、苯氧基、硝基或氰基；R'、R2 和 R3（可以相同或不同）是 H、C1-4 烷基或苯基；R4 是 H、C1-4 烷基或 COR'；R5 是任选取代的苯基；Q- 是卤化阴离子；n 是 0、1 或 2，m 是 3、4 或 5；但当 Z 是未取代的苯基且 X 和 K 是氧时，A、B 和 E 并非都是氢。
• CLOUGH, JOHN MARTIN;GODFREY, CHRISTOPHER RICHARD AYLES;BACON, DAVID PHILI+
  作者：CLOUGH, JOHN MARTIN、GODFREY, CHRISTOPHER RICHARD AYLES、BACON, DAVID PHILI+

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：EP1086079B1

  公开（公告）日：2003-05-07