2-{[4-(benzyloxycarbonylamino)methyl-2-methoxy]phenoxy}acetic acid | 289903-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[4-(benzyloxycarbonylamino)methyl-2-methoxy]phenoxy}acetic acid
• 英文别名: 4-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2-methoxy-phenoxyl-acetic Acid；2-[2-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 289903-33-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: NWFDCOOAUDJDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(benzyloxycarbonylamino)methyl-2-methoxy]phenoxy}acetic acid 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(2-methoxy-4-aminomethylphenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid analogues containing resinferatoxin pharmacophores as potent vanilloid receptor agonists and analgesics, compositions and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及含有树脂花椒毒素药效团的新香草酸类似物，包括这种类似物的药物组合物，以及它们作为香草受体激动剂和强效止痛药的用途。本发明提供了一种用于治疗急性、慢性、炎症性或神经病性疼痛或治疗膀胱过敏的药物组合物。

  公开号：

  US06476076B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-{[4-(benzyloxycarbonylamino)methyl-2-methoxy]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Modification as an Approach to Improve the Pharmacology of the 3-Acyloxy-2-benzylpropyl Homovanillic Amides and Thioureas, a Promising Class of Vanilloid Receptor Agonists and Analgesics

  摘要：

  In order to improve the analgesic activity and pharmacokinetics of thioureas 2 and 3, which we previously developed as potent vanilloid receptor (VR) agonists, we prepared and characterized phenolic modifications of them and of their amide surrogates (7, 8). The aminoethyl analogue of the amide template 13 was a potent analgesic with an EC50 = 0.96 mug/kg in the AA-induced writhing test and with better in vivo stability than the parent phenol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00387-x

文献信息

• US6476076B1
  申请人：——

  公开号：US6476076B1

  公开（公告）日：2002-11-05