N-[(3E)-4-phenylbut-3-enyl]acetamide | 106814-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3E)-4-phenylbut-3-enyl]acetamide
• 英文别名: N-[4-diphenyl-3(E)-butenyl]acetamide；N-(E)-(4-phenylbut-3-en-1-yl)acetamide；N-(4t-phenyl-but-3-enyl)-acetamide；N-(4t-Phenyl-but-3-enyl)-acetamid；N-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]acetamide
• CAS: 106814-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CWDFUNCIHMXDSA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3E)-4-phenylbut-3-enyl]acetamide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAWLEY R. E.; CHEMBURKAR SANJAY, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 19, 2071-2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-[(3E)-4-phenylbut-3-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392

文献信息

• A Novel One-Pot Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-[(<i>E</i>)-Homocinnamyl] Amides
  作者：Xian Huang、Wanli Chen、Hongwei Zhou

  DOI：10.1055/s-2004-822369

  日期：——

  N-[(E)-Homocinnamyl] amides were stereoselectively synthesized by the reaction of the methylenecyclopropanes (MCPs) with nitriles under acidic conditions in moderate yields in a one-pot manner.

  N-[(E)-Homocinnamyl] 酰胺是通过亚甲基环丙烷 (MCP) 与腈在酸性条件下以中等收率以一锅法的方式反应而立体选择性合成的。
• Generation and cyclization of nitrilium ions from amides. Asymmetric synthesis of fused azabicyclics
  作者：Robert E. Gawley、Sanjay Chemburkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84451-2

  日期：1986.1

  Treatment of 2° amides with PPSE affords nitrilium ions which may be cyclized onto appropriate terminators. The conditions are compatible with esters in the molecule, and further elaboration to pyrrolizidine and indolizidine rings is possible via asymmetric reduction.

  用PPSE处理2°酰胺可得到硝氮离子，可将其环化成合适的终止剂。该条件与分子中的酯相容，并且可以通过不对称还原进一步加工成吡咯烷并环和吲哚并立环。
• Extension of the Bischler-Napieralski reaction—II
  作者：S. Sugasawa、S. Ushioda

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80070-3

  日期：1959.1

  Acyl derivatives of 4-phenyl-but-3-enylamine on treatment with phosphoryl chloride gave good yields of pyrrolines. Pyridine derivatives were not obtained.

  用磷酰氯处理的4-苯基-丁-3-烯基胺的酰基衍生物可得到良好的吡咯啉收率。未获得吡啶衍生物。
• A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00248-8

  日期：2001.6

  Treatment of the di-2-[(IS)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with bromine and silver triflate afforded the corresponding selenyl triflate which was used in situ as a strongly electrophilic selenium reagent to effect the asymmetric synthesis of oxygen- or nitrogen-containing heterocycles. Cyclic ethers, lactones, lactams or N-protected pyrrolidines have been prepared in good yield with complete regioselectivity and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.