1-hydroxy-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile | 442870-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 442870-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02628161
• 分子量: 285.305
• InChiKey: NVGXSDBCXQMJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-3-phenylpyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑

  摘要：

  合成了一类新型的抗疟原吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物，并通过筛选可商购的化合物来鉴定其命中率，以评估其抗疟原虫活性和细胞毒性。其中最活跃的是TDR86919（4c），相对于恶性疟原虫的K1菌株相对于氯喹，其体外活性有所改善（IC 50 = 0.047μMv 0.17μM ）；保留了对一系列药物敏感性和抗药性菌株的效力，对哺乳动物（L-6）细胞系的细胞毒性可忽略不计（选择性指数> 600）。4c和几种紧密的类似物（如HCl或甲磺酸盐）在伯氏疟原虫中显示出显着功效腹膜内（ip）和口服（po）给药后感染小鼠，对寄生虫血症的抑制作用> 90％，同时平均存活时间（MSD）增加。与氯喹相比，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑在体内的作用似乎相对较慢，烷基氨基侧链的代谢稳定性被认为是影响体内活性的关键问题。

  DOI：

  10.1021/jm200227r
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxy-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641