2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-pyridyl)acrylonitrile | 57319-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-pyridyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-pyridin-4-yl-acrylonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 57319-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• mdl: MFCD00632790
• 分子量: 246.271
• InChiKey: UAYSGZKWDMQVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-pyridyl)acrylonitrile 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2,7,11b-triaza-benzo[c]fluorene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与2,3-丙烯腈，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉和芴有关的苯并咪唑衍生物：合成，体外抗肿瘤评价和晶体结构测定

  摘要：

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.022
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-pyridyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  与2,3-丙烯腈，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉和芴有关的苯并咪唑衍生物：合成，体外抗肿瘤评价和晶体结构测定

  摘要：

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.022