(Z)-diethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)vinylphosphonate | 1360573-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)vinylphosphonate
• CAS: 1360573-91-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₄P
• 分子量: 360.349
• InChiKey: LUCZSQOOXLOWDK-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)vinylphosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₆H₃₂N₃O₃P 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-diethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)ethylphosphonate 、 (S)-diethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化：铑（I）/单齿亚磷酰胺催化剂

  摘要：

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104912
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-diethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化：铑（I）/单齿亚磷酰胺催化剂

  摘要：

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104912