1α,5α,6β-6-morpholino-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile | 139621-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1α,5α,6β-6-morpholino-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
• CAS: 139621-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LDMBTCOPUMLSOI-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5α,6β-6-morpholino-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以74%的产率得到4-(1α,5α,6β-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Decyanation of Annulated Aminocyclopropane-endo-carbonitriles - a way to annulated cyclopropane-exo-amines

  摘要：

  Annulated Aminocyclopropane-endo-carbonitriles 11a,b are reductively decyanated by sodium in liquid ammonia with complete retention of configuration. An additionally existing chlorine atom in the starting materials 12a,c-e, thereby, is simultaneously replaced by hydrogen. The preparative advantage of this method is demonstrated by the selective access to 6 alpha-H-isomers 13b and 13e as members of the ensemble of bicyclo[3.1.0]hexanediyl-dimorpholine diastereomers. A strong buckled bicyclohexane unit is present in 3 alpha,6 alpha-isomer 13e as indicated by H-1 NMR spectroscopy and X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400410
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-氯环己烯-1-基)吗啉 、 氰化钠 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1α,5α,6β-6-morpholino-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vilsmaier, Elmar; Stamm, Thomas; Dauth, Werner, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 1, p. 37 - 44

  摘要：

  DOI：