6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮 | 477857-25-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-(trifluoromethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 477857-25-3
• 化学式: C₉H₃Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 283.037
• InChiKey: LKTKENZRCHBOSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242～244℃
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor

  摘要：

  Following our previous publication describing the biological profiles, we herein describe the structure-activity relationships of a core set of quinoxalines as the hGLP-1 receptor agonists. The most potent and efficacious compounds are 6,7-dichloroquinoxalines bearing an alkyl sulfonyl group at the C-2 position and a secondary alkyl amino group at the C-3 position. These findings serve as a valuable starting point for the discovery of more drug-like small molecule agonists for the hGLP-1 receptor. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.086
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor

  摘要：

  Following our previous publication describing the biological profiles, we herein describe the structure-activity relationships of a core set of quinoxalines as the hGLP-1 receptor agonists. The most potent and efficacious compounds are 6,7-dichloroquinoxalines bearing an alkyl sulfonyl group at the C-2 position and a secondary alkyl amino group at the C-3 position. These findings serve as a valuable starting point for the discovery of more drug-like small molecule agonists for the hGLP-1 receptor. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.086

文献信息

• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• [EN] NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES NON PEPTIDIQUES DE GLP-1
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000042026A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  小说性非肽类GLP-1激动剂，包括它们的制药组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备制药组合物的方法以及治疗和/或预防人类GLP-1受体激活有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢紊乱，如IGT，1型糖尿病，2型糖尿病和肥胖症。
• Metal-Free Addition of Alkyl Bromides to Access 3,3-Disubstituted Quinoxalinones Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jennie Liao、David N. Hunter、Ugochinyere Nancy Oloyede、Joseph W. McLaughlin、Cheng Wang、Abdellatif El Marrouni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01054

  日期：2023.8.18

  A metal-free addition of unactivated alkyl bromides to quinoxalin-2(1H)-ones is described. This method enables the construction of valuable 3,3-disubstituted dihydroquinoxalin-2(1H)-ones bearing quaternary carbon centers under mild, visible-light photoredox catalysis. High functional group tolerance is observed in both the quinoxalinone and alkyl bromide partners. The ability to scale up this method

  描述了未活化的烷基溴与喹喔啉-2(1H)-酮的无金属加成。该方法能够在温和的可见光光氧化还原催化下构建有价值的带有季碳中心的3,3-二取代二氢喹喔啉-2(1 H )-酮。在喹喔啉酮和烷基溴伙伴中观察到高官能团耐受性。在光流条件下证明了该方法的放大能力，以实现克级合成。
• NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1147094A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US6927214B1
  申请人：——

  公开号：US6927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09