2-[({2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)methyl]-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 442554-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[({2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)methyl]-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 2-[[2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanylmethyl]-5-methyl-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 442554-30-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂SSe
• 分子量: 372.39
• InChiKey: KBQVKJHMYUDEGF-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-[({2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)methyl]-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-[({2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)methyl]-3a-methyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazolo-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硫二硒化物促进烯基肟高效不对称硒环化为环硝酮和1,2-恶嗪

  摘要：

  用溴处理二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物或二-2-甲氧基-6-[（（1S ] -1-甲硫基）乙基]苯基二硒化物三氟甲磺酸银可提供相应的亲电子的硒化三氟甲磺酸酯，该三氟甲磺酸酯原位用于促进γ-烯基肟和δ-苯基-γ-烯基肟的不对称硒烯环化。这些反应的过程以及因此环化产物的结构由起始肟的（E）-或（Z）-几何形状决定。两种类型的环化产物是环状硝酮或1,2-恶嗪。在两种情况下，反应均以优异的收率，完全的区域选择性和良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  di-[2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl]diselenide 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 2-[({2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)methyl]-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含硫二硒化物促进烯基肟高效不对称硒环化为环硝酮和1,2-恶嗪

  摘要：

  用溴处理二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物或二-2-甲氧基-6-[（（1S ] -1-甲硫基）乙基]苯基二硒化物三氟甲磺酸银可提供相应的亲电子的硒化三氟甲磺酸酯，该三氟甲磺酸酯原位用于促进γ-烯基肟和δ-苯基-γ-烯基肟的不对称硒烯环化。这些反应的过程以及因此环化产物的结构由起始肟的（E）-或（Z）-几何形状决定。两种类型的环化产物是环状硝酮或1,2-恶嗪。在两种情况下，反应均以优异的收率，完全的区域选择性和良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00013-7