2-Isocyano-1-morpholin-4-ylbutan-1-one | 911817-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Isocyano-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
• CAS: 911817-36-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NWYJQKMLAJHTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isocyano-1-morpholin-4-ylbutan-1-one 、 2-异氰基二苯甲酮 在 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到8-benzoyl-3-ethyl-2-morpholinoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  两种异氰酸酯的银催化化学选择性[4 + 2]环化：通向吡啶酮融合的碳环和杂环的一般路线

  摘要：

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611024
• 作为产物：
  描述：

  N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Isocyano-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种异氰酸酯的银催化化学选择性[4 + 2]环化：通向吡啶酮融合的碳环和杂环的一般路线

  摘要：

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611024

文献信息

• Mono Alkylation of α-Isocyano Acetamide to its Higher Homologues
  作者：Jieping Zhu、Christopher Housseman

  DOI：10.1055/s-2006-944224

  日期：2006.7

  Alkylation of α-isocyano acetamide (2) with alkyl halide in MeCN at 0 °C in the presence of cesium hydroxide afforded the mono-alkylated product 1 in good to excellent yield.

  0 °C 时，在氢氧化铯存在下，在 MeCN 中用烷基卤化物对 δ- 异氰基乙酰胺（2）进行烷基化反应，得到了单烷基化产物 1，收率从良好到极好。
• Selective Formation of 2-Imidazolines and 2-Substituted Oxazoles by Using a Three-Component Reaction
  作者：Niels Elders、Eelco Ruijter、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.200800271

  日期：2008.5.29

  Selective formation of 2H-2-imidazolines and 2-substituted oxazoles by using a multicomponent reaction of amines, either aldehydes or ketones, and alpha-acidic isocyano amides or esters is described. By selecting the appropriate solvent, Ag(I) or Cu(I) catalyst, or by employing a weak Bronsted acid, the product formation can be fully controlled and directed quantitatively to the desired heterocyclic

  描述了通过使用胺，醛或酮与α-酸性异氰胺或酯的多组分反应来选择性形成2H-2-咪唑啉和2-取代的恶唑。通过选择合适的溶剂，Ag（I）或Cu（I）催化剂，或通过使用弱布朗斯台德酸，可以完全控制产物的形成并将其定量地导向所需的杂环骨架。所描述的实验程序不仅显着增加了该复杂性产生三组分反应的相容性输入范围，而且还允许相当大的化学多样性：以这种方式可以利用两个不同支架中的至少四个多样性点。