3-phenyl-3-cyclohexeneacetonitrile | 165590-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-cyclohexeneacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-phenylcyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile
• CAS: 165590-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: MQEURTYAJXCAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-cyclohexeneacetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-3-cyclohexeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-3-cyclohexeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010