[Difluoro-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 181188-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [Difluoro-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-[Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenol
• CAS: 181188-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂O₄P
• 分子量: 280.208
• InChiKey: WLNNDIMJAQSVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 [Difluoro-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到Trifluoro-acetic acid 4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A DAST-free route to aryl(difluoromethyl)phosphonic esters

  摘要：

  以铈(III)为介质，将(二碘氟甲基)膦酸二乙酯加成到苯醌单酮中，可以通过简短、可扩展的反应序列合成带有(二乙氧基膦酰基)二氟甲基的苯酚，从而避免使用 DAST 试剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960001615
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [Difluoro-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A DAST-free route to aryl(difluoromethyl)phosphonic esters

  摘要：

  以铈(III)为介质，将(二碘氟甲基)膦酸二乙酯加成到苯醌单酮中，可以通过简短、可扩展的反应序列合成带有(二乙氧基膦酰基)二氟甲基的苯酚，从而避免使用 DAST 试剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960001615

文献信息

• A DAST-free route to aryl(difluoromethyl)phosphonic esters
  作者：K. Blades、G. S. Cockerill、H. J. Easterfield、T. P. Lequeux、J. M. Percy

  DOI：10.1039/cc9960001615

  日期：——

  The cerium(III)-mediated addition of diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate to a benzoquinone monoketal allows the synthesis of phenol bearing the (diethoxyphosphonyl)difluoromethyl group via short, scaleable reaction sequences which avoid the use of the DAST reagent.

  以铈(III)为介质，将(二碘氟甲基)膦酸二乙酯加成到苯醌单酮中，可以通过简短、可扩展的反应序列合成带有(二乙氧基膦酰基)二氟甲基的苯酚，从而避免使用 DAST 试剂。