3-bromo-4-(methylamino)benzaldehyde | 28164-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(methylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Brom-4-methylaminobenzaldehyd
• CAS: 28164-48-9
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: RUGCOJWVZDCHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 rose bengal 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 以92%的产率得到3-bromo-4-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108

文献信息

• A facile, regioselective and controllable bromination of aromatic amines using a CuBr2/Oxone® system
  作者：Xin-Le Li、Wei Wu、Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c3ra41664j

  日期：——

  A combination of cupric bromide and Oxone® serves as a facile, mild and effective reagent for the bromination of aromatic amines. Primary, secondary and tertiary aromatic amines are all suitable substrates. The reaction possesses high regioselectivity and functional group tolerance, and mono- and multi-brominated products can be obtained controllably in moderate to excellent yields.

  溴化铜和 环氧酮®用作芳香胺溴化的简便，温和有效的试剂。伯，仲和叔芳族胺都是合适的底物。该反应具有高的区域选择性和官能团耐受性，并且可以可控制地以中等至优异的产率获得单溴和多溴产物。
• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。