(3R,4S)-3-Allyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 209110-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Allyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-2-oxo-4-phenyl-3-prop-2-enylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 209110-73-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 437.611
• InChiKey: LHZUKUCSECXVHV-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4S)-3-Allyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以63%的产率得到(R)-2-((S)-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-4-phenyl-3-triisopropylsilyloxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-Allyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1